설탕도 아닌데 단맛을 낸다고?
햇빛이 내리쬐는 어느 여름 날, 편의점에 들어가서 음료를 고르고 있던 와중에 옆에 있던 친구가 ‘Zero’라는 문구가 적힌 음료수를 집었다. 많은 사람들이 이미 알고 있듯이, 우리가 흔히 ‘Zero’라고 부르는 음료들은 설탕이 들어가지 않는 것들에 붙는 이름이다. 특히나 건강에 신경 쓰는 사람들은 같은 맛의 음료를 마시더라도 ‘Zero’가 붙은 음료를 찾곤 한다. 특히나 최근 식문화가 발달됨에 따라 오히려 과다한 당 섭취가 여러 가지 만성질환을 초래한다는 연구결과가 출현되었고, 주변에서 설탕의 위험성을 경각시키는 자료들도 쉽게 찾아볼 수 있게 되었습니다. 이러한 이유에서 많은 사람들이 설탕이 첨가되지 않는 ‘Sugar Free’ 식품들을 찾곤 하는데, 흔히 팔고 있는 ‘Zero’ 음료들은 설탕이 들어가지 않았는데 여전히 단맛을 내고 있다. 분명히 설탕을 대신해서 단맛을 내주는 물질이 첨가된 것은 사실일 텐데, 과연 어떤 물질들을 첨가했기에 설탕과 비슷한, 심지어 더욱 강한 단맛을 낼 수 있는 것일까?
그 중심에는 바로 ‘인공 감미료’가 있다. 인공 감미료는 설탕 대신 단맛을 내는 데 사용하는 화학 합성물로, 설탕보다 수백 배의 강한 단맛을 내지만 비영양물질인 경우가 많아 대부분 칼로리가 적거나 아예 없는 경우가 대부분이다. 따라서 비영양물질인 인공 감미료는 체내에서 소화되지 않고 배출되어 혈중 포도당 농도에 영향을 주지 않아서 설탕 섭취로 인한 건강 문제를 예방할 수 있다.
이러한 인공 감미료는 인위적인 합성을 통해서 만들어지는데, 합성 과정에서 인공 감미료 식품으로서 안정성을 확인 받은 물질도 여럿 존재하지만, 아직까지도 안정성을 확신할 수 없는 인공 감미료들도 여전히 존재한다. 그리고 이러한 인공 감미료에 대해서는 우리의 생활 속에서 흔히 볼 수 있고, 대중적으로 많이 유통되고 있는 식품들에 첨가되어 있다. 여기서 당연한 사실이겠지만, 모든 식품에 단 한가지 종류의 인공 감미료가 첨가되지는 않는다. 사카린(Saccharin), 아스파탐(Aspartame), 그리고 아세설팜칼륨(Ace-K : Acesulfame Potassium) 등 다양한 인공 감미료가 사용이 되는데, 아래의 내용에서 여러 인공 감미료에 대해 더욱 자세히 다뤄보고자 한다.
사카린, 넌 누구냐?
‘인공 감미료’는 몰라도 ‘사카린’은 모두 한 번씩은 들어보았을 만큼 인공 감미료 중에 가장 유명한 물질 중 하나이다. 특히 ‘제로 콜라’에 설탕 대신 첨가되는 물질로 가장 널리 알려져 있으며 감미도는 설탕의 200~700배 정도이며 농도에 따라 감미 강도가 다른 특징이 있다. 농도에 따라 감미 강도가 다르다는 것은 일반적으로 생각을 해보면 단맛을 내는 물질을 많이 넣을수록 더욱 더 단맛이 강해질 것으로 예상을 하지만 ‘사카린’ 같은 경우는 이와 정반대의 효과를 띈다는 것이다. 사카린은 농도가 진하면 오히려 감미도가 낮아 뒷맛에 쓴맛이 더해지는 경향이 있지만, 농도가 엷으면 감미도가 높아 단맛을 강하고 오래 느낄 수 있다는 특징이 있다.
사카린 제조법
그렇다면 사카린은 어떤 화학적 공정을 거쳐서 생산되는 걸까?
사카린의 합성 방법 중 가장 대표적인 ‘Remsen-Fahlberg Process’에서는 톨루엔(6)에서 사카린을 합성한다. 먼저 톨루엔(6)에 황산을 첨가하여 술폰화 반응을 일으키면 황산이 톨루엔과 결합하는 위치에 따라 두 가지 화합물이 생성되게 된다. 첫 번째로는 황산이 메틸기와 근접한 Ortho-Toluenesulfonic acids(1)이 생성되고, 두 번째로는 황산이 메틸기와 정반대 방향에서 결합한 Para-Toluenesulfonic acids(7)이 형성된다. 이때 두 화합물이 동시에 존재하는 혼합물에 오염화인을 첨가하여 Ortho-Toluenesulfonic acids(1)와 Para-Toluenesulfonic acids(7)에 결합한 Functional Group을 Sulfonyl Chlorides로 만들어 ortho-toluenesulfonyl chloride(8), para-toluenesulfonyl chloride(9)를 형성한다.
이때, 초기 사카린을 합성할 때는 ortho-toluenesulfonyl chloride(8)이 액체인 반면에 이에 상응하는 para-toluenesulfonyl chloride(9)은 고체였기에 두 화합물을 분리하는 것이 쉽게 보였다. 하지만 실제로 암모니아와 과망가니즈산을 첨가하여 사카린을 만들었을 때 실제로 사카린(5) 이외에 p -sulfamoylbenzoic acid(10)으로 40%정도 오염이 되어 있었다. 그래서 Fahlberg는 순수한 사카린을 얻기 위하여 추가적인 공정을 진행하게 된다. 사카린(5)과 p -sulfamoylbenzoic acid(10)의 평형 상수 Pka가 다르다는 점을 이용하여 두 화합물을 분리한다. 두 화합물 모두 수산화이온과 반응시킨 다음, 다시 수소 이온과 반응시키는데, 이때 ‘Pka = 3.6’을 가지는 p -sulfamoylbenzoic acid(10)에 비해 ‘Pka = 2’로 상대적으로 낮은 Pka를 가지는 사카린은 물에 용해된다. 하지만 p -sulfamoylbenzoic acid(10)은 물에 녹지 않아서 이를 분리하여 더욱 더 고농도의 사카린을 얻는다.
아스파탐, 넌 누구냐?
사카린과 마찬가지로 아스파탐도 제로 콜라의 주요 성분으로서 많이 알려져 있다. 특히 사카린보다 우리 주변에서 흔하게 볼 수 있는 사탕, 껌, 과자, 음료 등의 대부분의 가공식품에서 사용되고 있다. 그리고 다른 인공 감미료들과 비슷하게 설탕보다 200배 더 단맛을 낼 수 있지만, 아스파탐은 ‘아스파르트산과 페닐알라닌’이 ‘메틸에스테르결합’이 되어 있는 디펩타이드로써 인체가 아미노산으로 인식하여 분해시킨다. 그렇기에 다른 인공 감미료가 0kcal인 것과는 달리 설탕과 비슷한 칼로리로 흡수되고, 이러한 이유 때문인지 설탕과 가장 가까운 맛을 낸다.
그리고 한 가지 특이한 성질이 있다. 아스파탐의 경우 4가지의 이성질체가 존재하는데, 이 중에서 ‘L,L-이성질체’만 단맛이 난다는 것이다. 하지만 ‘L,D-이성질체’, ‘D,L-이성질체’, ‘D,D-이성질체’는 신기하게도 단맛이 아닌 쓴맛을 낸다.
현재 가공식품에서 아스파탐은 농도에 진할수록 뒷맛이 쓰게 느껴지는 사카린을 대체하여 많이 사용되고 있는데, 아스파탐 또한 구조적인 불안정성으로 ‘L,L-이성질체’가 다른 이성질체로 바뀌어 쓴맛을 내는 경우가 존재하여 수크랄로스(Sucralose)로 대체되고 있는 중이다.
아스파탐 제조법
톨루엔에서 사카린을 만들었던 것과 달리 아스파탐은 ‘L-아스파르트산’과 ‘L-페닐알라닌’ 2가지 물질로부터 합성된다.
‘L-아스파르트산’과 ‘L-페닐알라닌’ 모두 단일 물질로서는 단맛이 없지만, 두 물질과 메탄올을 같이 반응시키게 된다면 단맛을 내는 아스파탐을 만들 수 있다. 이때, ‘아스파트르산 : 페닐알라닌 : 메탄올 = 4 : 5 : 1’의 비율로 섞어서 인공적으로 합성해야 하며, 그 결과 N-L-α-aspartyl-L-phenylalanine-1-methyl ester (5), 즉 아스파탐이 합성된다. 대략 80% 정도가 단맛을 내는 ‘L,L-이성질체’로 합성되며 나머지 20% 정도가 쓴맛을 내는 이성질체로 합성되게 된다.
추가적인 이야기이지만 아스파탐은 위의 사진에서도 찾아볼 수 있듯이 아미노기가 있지만, 포도당 구조가 아니므로 아미노당(Amino Sugar)은 아니며, 방향족 아미노산에 가깝다. 다시 말해 아스파탐은 기존 아미노산의 화학적인 변형인 셈이다.
인공 감미료, 과연 안전할까?
수많은 가공 식품에서 인공 감미료를 볼 수 있음에도 불구하고 계속해서 인공 감미료와 관련된 안정성 문제는 끊임없이 제기되고 있다. 다량의 인공 감미료를 섭취한다면 심장병, 뇌졸증 등이 발생한다는 연구들이 계속 제기되고 있는 반면, 충분한 검증을 통해 안정성이 이미 검증되었고 인체에 무해하다는 연구들도 마찬가지로 끊임없이 제기되고 있다. 특히나 그럴 것이 인위적으로 합성 시켜 만든 감미료를 섭취하게 되니, 화학 물질을 섭취한다는 점에서도 일정 부분 거부감이 들었을 가능성도 크다.
그렇다면 과연 인공 감미료가 인체에 유해한 것일까? 아니면 무해한 것일까?
먼저 사카린 같은 경우는 현재 독성연구프로그램(NTP)과 세계보건기구(WHO) 산하 국제 암연구소(IARC) 등에서 오랜 기간에 걸쳐 연구한 결과, 사카린의 독성은 입증되지 않았다. 이에 더해 2010년 12월 14일 미국 환경보호청(EPA)에서 사카린을 ‘인간 유해 우려 물질’ 리스트에서 삭제하였고, 국내에서도 꾸준히 사카린을 사용할 수 있는 식품의 범위를 확대하고 있는 추세이기도 하다.
또한 1990년도 미국 국립 암연구소(NCI)의 통계를 통해 발암 아스파탐은 발암률 증가와는 무관하다는 것을 밝혀내었고, 미국의 FDA와 NCI에서 더욱 깊은 임상 실험을 통해 초과도한 양을 섭취하지 않으면 안전하다는 결론을 내렸다. 미국 뿐만 아니라 EU에서도 아스파탐의 안정성에 대해서 인정했고, 호주 역시 이를 인정했다.
여러 국가에서는 지금까지도 제기되고 있는 안정성 문제와는 무관하게 하나의 식품 첨가물로서 사카린과 아스파탐과 같이 일부 인공 감미료에 대해서 안정성을 인정하고 있다. 하지만 그렇다고 마음 놓고 과도한 섭취를 해서도 안된다. 인공 감미료를 떠나 모든 음식들, 심지어 물 마저도 적정 섭취량을 넘어서 초과 섭취를 하게 된다면 생명에 지장이 생길 수 있다. 그러니 현재 가공 식품에 첨가되고 있는 인공 감미료에 대해서 안정성은 보장되어 있지만, 개인의 판단에 따라 섭취량을 결정하는 것을 추천한다.
정윤혁 학생기자 | Chemistry & Biology | 지식더하기
참고자료
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