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[지식더하기] 같지만 다른 우리, 이성질체

2019년 4월 2일 업데이트됨

거울에 오른손을 비춰보세요. 거울 속의 오른손과 당신의 오른손은 완전히 합동일까요? 조금 고민해보신다면, 거울 속의 오른손을 어떻게 회전시키거나 뒤집어도 본인의 오른손과 똑같을 수는 없다는 것을 깨달으실 겁니다. 이러한 공간적 관계는 분자들에게도 존재하는데요. 화학에서 거울상 관계를 가진 분자들을 광학 이성질체 또는 거울상 이성질체라고 하고, 서로 겹쳐질 수 없는 성질을 가진 분자를 손잡이성 또는 카이랄성 분자(chiral molecule)라고 합니다.


거울에 비친 손처럼 거울대칭을 이루는 광학 이성질체

카이랄성 분자 가장 큰 특징 중 하나는 광학활성, 즉 편광된 빛을 회전시키는 성질을 가지고 있다는 점입니다. 관찰자를 기준으로 했을 때, 빛의 회전 방향이 시계방향이면 (+)형 또는 R형 분자로, 시계반대 방향이면 (-)형 또는 L형 분자로 정의를 합니다.


(L)형 광학 이성질체에 의해 회전하는 편광빛

서로 비슷해 보이지만 다른 광학 이성질체 분자를 명명할 때에는 CIP 규칙(Cahn-Ingold-Prelog priority rule)에 따라 각 작용기들의 우선순위를 결정한 후, 우선순위 4번 원자를 지면 뒤쪽에 둔 상태에서 1,2,3번 원자가 돌아가는 방향이 시계 방향이면 (R)-형, 반시계 방향이면 (S)-형으로 명명하여 그 둘을 구분합니다.


카이랄성 분자는 기하학적 구조가 거울상이라는 특징을 가지기도 하지만, 놀라운 점은 광학 이성질체의 관계를 가진 분자들은 서로 다르게 작용할 수 있다는 점입니다. 생명체 내에서 둘은 완전히 다른 모습을 보여주기도 합니다. 그 이유는 우리 몸 자체가 카이랄 환경이기 때문입니다. 우리 몸의 다양한 효소들이 손잡이성을 가지고 있기 때문에 두 개의 광학 이성질체 중 특정한 것에만 반응을 하기도 합니다. 의약품 중에서 어떤 카이랄성 의약품들은 한 종류의 광학 이성질체는 질병 치료에 효과적이지만, 나머지 하나는 효과가 없거나 부작용이 발생하는 경우도 있습니다. 그렇기 때문에 오늘날에 의약품을 제조할 때에 광학 이성질체의 분리가 굉장히 중요한 과제이기도 한데요, 만일 이러한 특징을 무시한 채 약을 개발한다면 어떻게 될까요?


1957년 독일 제약회사인 그뤼넨탈은 탈리도마이드라는 진정제를 개발합니다. 이것이 임신 여성의 입덧 방지에 효과적이라는 사실을 알게 되면서, 유럽에서 많은 임산부들이 탈리도마이드를 복용하기 시작하죠. 그러나 탈리도마이드는 끔찍한 부작용이 있었습니다. 유럽 지역에서 물개처럼 팔, 다리가 극단적으로 짧거나 손가락이나 발가락이 6개, 7개인 아이들이 태어났습니다. 전 세계 46개국에서 1만명의 기형아들이 태어나게 되었으며, 유럽에서만 8천 명이 넘었습니다.


탈리도마이드 부작용으로 인한 기형아

그 당시 제약회사에서는 수많은 동물실험들을 통해서 약의 안정성을 입증하였다고 생각했으나 실제로 사람에게 복용하였을 경우에는 그 결과가 동일하지 않았습니다. 이러한 부작용의 원인은 탈리도마이드가 거울상 이성질체였기 때문입니다. 거울상 이성질체인 (R)-thalidomide, (S)-thalidomide는 서로 몸에서 다른 작용을 합니다. (R)-형은 진정제 및 수면제 역할을 하지만, (S)-형은 혈관 생성을 억제하는 부작용이 있었습니다. 그렇기 때문에 태아의 원활한 발달이 이루어지지 못해 기형아가 태어나게 되었죠.


광학 이성질체인 탈리도마이드 분자

이 사건으로 인해 제약회사들은 광학 이성질체에 대해 경각심을 가지게 되었고 오늘날에는 반드시 각각의 이성질체들이 어떠한 작용을 하는지를 기재하게 되었습니다. 현재에는 반드시 시험과정을 확실히 거친 약만 허용되고 있으며 FDA의 까다로운 기준이 적용되어 제 2의 탈리도마이드를 예방하고 있습니다.


원하던 케미 2019 봄호


작성자: 17-030 김진우

분야: 유기화학, 생화학


참고문헌:

[1] Thalidomide

(https://en.wikipedia.org/wiki/Thalidomide )

[2] The First Appearance of Thalidomide

(http://www.chm.bris.ac.uk/motm/thalidomide/first.html )

[3] John E. Mcmurry, Organic Chemistry 9th edition (2017), Cengage Learning



이미지:

[1] 거울에 비친 손처럼 거울대칭을 이루는 광학 이성질체

(https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chirality_with_hands.svg)

[2] (L)-형 광학 이성질체에 의해 회전하는 편광빛

(https://mblogthumb-phinf.pstatic.net/20160907_128/bjgim21_1473218792749BgKMB_PNG/%BE%C6%B9%CC%B3%EB%BB%EA%C1%C2%BF%EC-04.png?type=w2)

[3] 탈리도마이드 부작용으로 인한 기형아

(http://www.chm.bris.ac.uk/motm/thalidomide/first_pic.jpg)

[4] 광학 이성질체인 탈리도마이드 분자(https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/08/Thalidomide_enantiomers.svg/1280px-Thalidomide_enantiomers.svg.png)



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